Le Mont-Valérien a très tôt séduit les religieux et les militaires. Selon la légende, saint Maurice (fin du IIIe siècle) aurait rapporté de la terre de Saint-Denis avec laquelle il aurait formé la butte Montmartre et le mont Valérien. La légende raconte aussi qu’au Ve siècle la jeune sainte Geneviève y menait paître ses moutons. Quant à l’origine du nom, les premières mentions font état du Mons Valerianus ou Mons Valeriani et ne permettent pas d’établir si elles se réfèrent à une position militaire ou à une villa gallo-romaine.

La situation exceptionnelle du mont paraît lui avoir précocement conféré une fonction d’ermitage. Dès le X^ème siècle, le Mont accueille des laïcs désireux de mener une vie solitaire faite de prières et de méditations, mais aucune source écrite ne l’atteste formellement et l’histoire du mont Valérien débute véritablement trois siècles après. Jean Gerson, chancelier de l’université de Paris au début du XIIIe siècle, écrit à un nomme Antoine, reclus qui habite sur le mont, pour lui faire des recommandations sur la manière de se conduire en saint.

En 1556, Guillemette Faussart, première femme à choisir de vivre en recluse au sommet de la colline, fait construire une chapelle qu’elle dédie à saint Sauveur en souvenir de son lieu de naissance à Paris. Trois grandes croix sont édifiées près de son oratoire, faisant référence au Golgotha. C’est ainsi que le Mont valérien est appelé « calvaire » pendant plus de deux siècles. La communauté d’ermites – des laïcs vivant du fruit de leur travail et prononçant des vœux temporaires, se fait désormais permanente.

A la fin du XVI^ème, une communauté d’ermites se constitue autour du frère Jean de Houssay. Vivant du travail de la terre et de la production de leur atelier de tissage, ils accueillaient des hôtes parfois très célèbres pour de courtes retraites, comme Thomas Jefferson, premier ambassadeur des tous jeunes Etats-Unis d’Amérique en France de 1785 à 1789.

La création du pèlerinage du Mont valérien vient en 1634, à l’initiative d’Hubert Charpentier, professeur de théologie et prédicateur réputé. Il convainc le cardinal de Richelieu, monseigneur Pierre Gondi, premier archevêque de Paris et le roi de construire une église dédiée àla Sainte Croix, au sommet du mont. Il fonde la « Congrégation  des Prêtres du Calvaire » composée de treize membres qui logent dans le nouveau bâtiment et suivent des règles très rigoureuses.

Sur la demande de la reine-mère, un « chemin de carrosse » est construit en 1641 pour faciliter l’accès au calvaire (actuelles rues Desbassayns de Richemont et du Calvaire) aux pèlerins qui affluent en masse pendant la Semaine Sainte. Le succès est d’autant plus vif qu’une relique de la vraie croix, conservée depuis 1706 par les prêtres de l’église du mont Valérien, est exposée à cette occasion. Les pentes du mont se couvrent de nombreuses chapelles représentants les épisodes de la Passion du Christ qui forment un chemin de Croix.  Un escalier monumental, construit vers 1685, sert d’axe central à ce chemin.

La Révolution de 1789 met un premier terme à cette vocation religieuse. La maison du mont Valérien est fermée par décret de la Constituante, le 18 août 1791 et la colline devient bien national. Les croix sont abattues, les statues des chapelles brisées, les bâtiments plus ou moins démolis. Les ermites, pour éviter l’expulsion, doivent revêtir l’habit civil et endosser le titre de cultivateurs de biens nationaux. En 1794, après la chute de Robespierre, la « montagne des patriotes » est vendue au conventionnel Merlin de Thionville qui, après y avoir commencé quelques travaux, le revend à l’abbé de Goy, un rescapé des massacres de septembre 1791. Ce dernier s’efforce d’y rétablir le culte et ses différentes manifestations. En 1805, la croix est relevé, deux chapelles restaurées et des Trappistes s’installent dans l’enclos des ermites.

En 1811, les moines trappistes sont expulsés par Napoléon 1^er qui reproche à l’abbé de la Trappe une trop grande fidélité au pape. Les vestiges de l’ancien calvaire sont rasés pour y construire une des six maisons d’orphelines de la Légion d’honneur. Les travaux avancent mais l’Empereur change d’avis et opte pour la construction d’une caserne. La chute de l’Empire met fin, dans l’immédiat, à ces prémices d’une utilisation militaire du mont Valérien.

La Restauration ouvre véritablement l’âge d’or de la vocation religieuse du mont. Le vicaire de Saint Sulpice à Paris, Charles Forbin-Janson, en est l’artisan passionné et intéressé (il a reçu de Louis XVIII la concession du mont) puisqu’il vend à grand prix les concessions d’un cimetière sur les pentes du mont à d’illustres familles émigrées pendant la Révolution qui trouvent les cimetières parisiens trop populaires à leur goût. La confrérie de la Croix est réinstallée, les chapelles sont reconstruites. Le roi concède en 1822 le calvaire aux missionnaires de France. Un nouveau calvaire est donc érigé, avec des stations étagées le long de la pente et desservies par un escalier en lacets. Les pèlerinages au mont Valérien retrouvent alors l’engouement et la ferveur de ceux des siècles passés et réunissent des milliers de fidèles lors des fêtes de la Croix. Le roi Charles X s’y rend lui-même à plusieurs reprises et réalise pieds nus l’ascension jusqu’au calvaire. Cette destination religieuse disparaît néanmoins avec la Monarchie de Juillet et la tourmente révolutionnaire de 1830. Les biens du calvaire et la communauté religieuse sont de nouveau dispersés et le mont Valérien redevient, en juillet, une propriété nationale. Forbin-Janson, devenu évêque de Nancy, essaie de relancer en 1836 le pèlerinage. Mais, il semble que la page religieuse du mont Valérien soit tournée définitivement.